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Questa tesi si concentra sulla progettazione, la sintesi e la valutazione biologica di nuovi composti eterociclici basati su scaffold indolici. Il primo capitolo illustra una via efficiente e stereoselettiva per sintetizzare derivati dell’indolo attraverso l’olefinazione Horner-Wadsworth-Emmons e l’arilazione C-H catalizzata da palladio, consentendo la costruzione di strutture complesse come gli enini coniugati e gli indoli C-2-arilati in condizioni blande. Il secondo capitolo riporta la sintesi e la citotossicità in vitro di una serie di ibridi indolo-benzimidazolo-isossazolo legati a N-ammide, molti dei quali hanno mostrato una potente attività antitumorale contro linee cellulari di cancro del polmone, della mammella e della prostata, con relazioni struttura-attività che evidenziano l’importanza dei sostituenti elettron-donatori per una maggiore potenza.
