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Esta tese centra-se na conceção, síntese e avaliação biológica de novos compostos heterocíclicos baseados em estruturas de indol. O primeiro capítulo detalha uma via eficiente e estereoselectiva para sintetizar derivados do indol através da olefinação de Horner-Wadsworth-Emmons e da arilação C-H catalisada por paládio, permitindo a construção de estruturas complexas como eninos conjugados e indóis C-2-arilados em condições suaves. O segundo capítulo relata a síntese e a citotoxicidade in vitro de uma série de híbridos indol-benzimidazol-isoxazol ligados a N-amidas, vários dos quais exibiram uma potente atividade anticancerígena contra linhas celulares de cancro do pulmão, da mama e da próstata, com relações estrutura-atividade que destacam a importância dos substituintes doadores de electrões para aumentar a potência.