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Questo progetto ha esaminato l’utilità e la reattività dell’aldeide S-cis-metilaziridinica, sviluppata nel laboratorio del dott. Yudin, nella macrocilizzazione dei peptidi. Gran parte del mio lavoro ha riguardato l’individuazione di percorsi chemoselettivi più efficienti in grado di produrre un’elevata diastereoselettività , ovvero, in altre parole, la formazione di un prodotto in eccesso rispetto a un altro. Al posto della configurazione trans dell’aldeide aziridinica, è stato utilizzato il suo congenero cis in una condensazione di Ugi a quattro componenti. L’uso dell’aldeide S-cis-metilaziridinica, dell’isocianuro di terz-butile e della prolina, sia nell’enantiomero D che in quello L, ha prodotto un unico diastereomero. Questi risultati preliminari hanno dimostrato che l’utilizzo della configurazione cis dell’aldeide aziridinica era più efficace rispetto al suo congenere trans. Inoltre, hanno fornito ulteriori approfondimenti sul meccanismo coinvolto nella macrocilizzazione dei peptidi.
